Yo! Conduc o întreprindere de aprovizionare cu chimie organică, iar astăzi vreau să discut despre cum să prepar hidrocarburi halogenate. Acești băieți răi sunt foarte importanți în sinteza organică, folosiți în tot felul de industrii, cum ar fi cea farmaceutică, agrochimică și știința materialelor. Așadar, haideți să descoperim modalitățile de a le face.
1. Halogenarea Hidrocarburilor
Cel mai simplu mod de a obține hidrocarburi halogenate este prin halogenarea directă a hidrocarburilor. Aceasta implică reacția unei hidrocarburi cu un halogen (cum ar fi clorul sau bromul) în anumite condiții.
o. Alcani
Alcanii pot suferi halogenare cu radicali liberi. De exemplu, atunci când metanul reacţionează cu clorul în prezenţa luminii sau a căldurii, formează clormetan. Mecanismul de reacție decurge astfel:
Inițiere: Molecula de clor absoarbe energie (fie din lumină, fie din căldură) și se rupe în doi radicali de clor.
[Cl_2 \xrightarrow{h\nu \text{ sau }\Delta} 2Cl^{\cdot}]
Propagare: Radicalul de clor reacționează cu metanul pentru a forma un radical metil și acid clorhidric. Apoi radicalul metil reacționează cu o altă moleculă de clor pentru a forma clormetan și un nou radical de clor.
[Cl^{\cdot}+CH_4 \rightarrow CH_3^{\cdot}+HCl]
[CH_3^{\cdot}+Cl_2 \rightarrow CH_3Cl + Cl^{\cdot}]
Terminare: Doi radicali se combină pentru a forma o moleculă stabilă. De exemplu, doi radicali de clor se pot combina pentru a forma o moleculă de clor, sau un radical de clor și un radical metil pot forma clormetan.
Cu toate acestea, această reacție are un dezavantaj. Adesea duce la un amestec de produse, deoarece pot apărea substituții ulterioare. Deci, dacă doriți să obțineți un anumit produs, trebuie să controlați cu atenție condițiile de reacție, cum ar fi utilizarea unui exces de hidrocarbură.
b. Alchene și Alchine
Alchenele și alchinele pot suferi reacții de adiție cu halogeni. Când o alchenă reacţionează cu brom, de exemplu, se formează un intermediar de ion de bromoniu, iar apoi ionul de bromură atacă intermediarul pentru a forma o dibromură vicinală.
[CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow BrCH_2CH_2Br]
Alchinele pot reacționa și cu halogenii într-un mod similar, dar pot suferi două reacții de adiție succesive pentru a forma produși tetra-halogenați.
2. Reacții de substituție nucleofilă
O altă metodă comună de preparare a hidrocarburilor halogenate este prin reacții de substituție nucleofilă.
o. De la Alcooli
Alcoolii pot fi transformați în hidrocarburi halogenate prin reacția lor cu agenți de halogenare. De exemplu, când un alcool reacţionează cu clorura de tionil ((SOCl_2)), formează o clorură de alchil.
[R - OH+SOCl_2 \rightarrow R - Cl+SO_2+HCl]
Reacția se desfășoară printr-un intermediar în care gruparea hidroxil a alcoolului este mai întâi transformată într-o grupare scindabilă mai bună prin reacția cu (SOCl_2). Apoi, un ion de clorură atacă atomul de carbon, deplasând grupul fugar.
În mod similar, alcoolii pot reacționa cu tribromura de fosfor ((PBr_3)) pentru a forma bromuri de alchil.
[3R - OH+PBr_3 \rightarrow 3R - Br+H_3PO_3]
b. Din alchil sulfonați
Sulfonații de alchil sunt substraturi bune pentru reacțiile de substituție nucleofilă. Ele pot fi preparate din alcooli și cloruri de sulfonil. Apoi, pot reacționa cu ionii de halogenură pentru a forma hidrocarburi halogenate. De exemplu, un tosilat de alchil poate reacţiona cu un ion de bromură pentru a forma o bromură de alchil.
3. Reacții de schimb de halogen
Reacțiile de schimb de halogen, cunoscute și ca reacții Finkelstein, sunt utile pentru prepararea unor hidrocarburi halogenate specifice. În această reacție, o halogenură de alchil reacționează cu o halogenură de metal într-un solvent aprotic polar.
De exemplu, o clorură de alchil poate reacționa cu iodură de sodiu în acetonă pentru a forma o iodură de alchil.
[R - Cl+NaI \xrightarrow{\text{acetona}} R - I+NaCl]
Reacția funcționează deoarece clorura de sodiu este insolubilă în acetonă, deci precipită din soluție, conducând reacția înainte conform principiului lui Le Chatelier.
4. Utilizarea Reactivilor Specializați
Există, de asemenea, câțiva reactivi specializați care pot fi utilizați pentru prepararea hidrocarburilor halogenate.
De exemplu, N-bromosuccinimida (NBS) este un reactiv util pentru bromurarea alilica si benzilica. Când o alchenă cu hidrogen alilic reacţionează cu NBS în prezenţa unui iniţiator radical (cum ar fi AIBN), formează o bromură alilic.
Reacția are loc printr-un mecanism de radicali liberi similar cu halogenarea radicalilor liberi a alcanilor, dar NBS oferă o sursă controlată de radicali de brom.
Ofertele noastre
În calitate de furnizor de chimie organică, avem o gamă largă de hidrocarburi halogenate și reactivi aferenti. Consultați câteva dintre produsele noastre:CAS: 209347 - 94 - 4 5 - BROMO - 6 - CLOR - 3 - CAPRILAT DE INDOLIL,CAS 142946 - 79 - 0 | 4,4'-bis(trifluormetil)-2,2'-bipiridină, și7098 - 80 - 8 | Metacrilat de (2,2-dimetil-1,3-dioxolan-4-il)metil.
Dacă sunteți pe piață pentru hidrocarburi halogenate de înaltă calitate sau aveți nevoie de sfaturi cu privire la prepararea acestora, nu ezitați să contactați. Suntem aici pentru a vă ajuta cu toate nevoile dvs. de chimie organică. Indiferent dacă sunteți un laborator de cercetare, un producător la scară mică sau un jucător important în industrie, avem produsele și expertiza pentru a vă sprijini proiectele.
Referințe
- Carey, FA și Sundberg, RJ (2007). Chimie organică avansată: Partea A: Structură și mecanisme. Springer.
- McMurry, J. (2012). Chimie organică. Cengage Learning.