Nu, ciclohexanona nu este aromatică.Deși conține un inel de carbon cu șase -membri similar cu benzenul, ciclohexanona adoptă o conformație de scaun ne{-plană, nu are un sistem de electroni π-conjugați continui și nu îndeplinește regula lui Hückel (4n+2 electroni π într-un sistem complet conjugat, planar, ciclic). Carbonii din inelul său sunt în mare măsură sp³-hibridați, iar singurul sistem de electroni π- prezent este gruparea carbonil (C{=O) localizată -, nu un sistem inelar delocalizat. Prin urmare, ciclohexanona este clasificată ca uncetonă ciclică alifatică, nu un compus aromatic.
Structura moleculară a ciclohexanonei
Ciclohexanonă (C₆H₁₀O, CAS 108-94-1)constă dintr-un inel de carbon cu șase-atomi cu un carbon înlocuit cu o grupare carbonil (C=O). Spre deosebire de benzen, care este plat și complet conjugat, inelul ciclohexanonei adoptă un tri-dimensionalconformatia scaunului, cu carbonul carbonil și cei doi atomi de carbon vecini ai săi aproximativ coplanari, în timp ce restul inelului se încrețește din plan - aceeași formă generală văzută în ciclohexan, doar cu un CH₂ înlocuit cu C=O.
Ce face un compus aromat?
Sub Regula lui Hückel, un compus trebuie să se întâlneascăpatru conditiia fi clasificate ca aromatice:
| Cerinţă | Sens | De ce contează |
|---|---|---|
| Ciclic | Structura trebuie să formeze un inel închis | Fără inel, nu există cale pentru delocalizarea continuă a electronilor |
| Planar | Toți atomii din inel trebuie să se afle într-un singur plan (sau foarte aproape de acesta). | Planaritatea permite orbitalilor p-să se alinieze și să se suprapună continuu în jurul inelului |
| Complet conjugat | Fiecare atom inel trebuie să aibă ap-orbital disponibil pentru suprapunere (de obicei prin legături duble alternante) | Rupele de conjugare (de exemplu, un carbon sp³) blochează delocalizarea electronilor |
| 4n+2 π electroni | Numărul de electroni π-delocalizat al inelului trebuie să se potrivească cu formula 4n+2 (n=0, 1, 2...) | Acest număr de electroni corespunde unui set deosebit de stabil, complet umplut de orbitali moleculari de legătură |
De ce ciclohexanona nu este aromată?
Structură circulară non-plană
Inelul ciclohexanonei adoptă o conformație de scaun încrețit, mai degrabă decât un plan plat. Această geometrie tri-dimensională previne tipul de aliniere continuă, unul lângă altul p-, pe care îl necesită sistemele aromatice, deoarece majoritatea carbonilor din inel sunt mai degrabă tetraedrice (sp³) decât plate (sp²).
Fără conjugare π continuă
Aromaticitatea necesită un lanț neîntrerupt de p-orbitali în jurul întregului inel. În ciclohexanonă, cinci dintre cei șase atomi de carbon din inel sunt sp³-hibridați (atomi de carbon saturati cu o singură legătură{-), care nu au niciun orbital p- disponibil pentru conjugare. Doar carbonul carbonil și oxigenul contribuie la un sistem de electroni π-și este izolat mai degrabă decât împărțit cu restul inelului.
Eșuează regula lui Hückel
Deoarece nu există un inel continuu de orbitali p-conjugați, nu există un număr de electroni π-delocalizat de evaluat față de regula 4n+2 în primul rând. Regula lui Hückel pur și simplu nu se aplică unui sistem care nu este complet conjugat și plan pentru început cu - ciclohexanona eșuează la o cerință structurală anterioară.
Legătură carbonilică localizată
Legătura C=O din ciclohexanonă se comportă ca o cetonă carbonil tipică: reactivă, polarizată și localizată doar la atomii de carbon de carbon și de oxigen. Acesta este fundamental diferit de sistemul π al benzenului, în care toți cei șase orbitali p-se suprapun într-un nor de electroni delocalizat răspândit pe întregul inel.
Rezumatul evaluării aromaticității
| Cerinţă | Ciclohexanona |
|---|---|
| Ciclic | ✓ |
| Planar | ✗ |
| Complet conjugat | ✗ |
| 4n+2 electroni π (delocalizati) | ✗ (nu se aplică - fără conjugare completă) |
| Aromatic | Nu |
Ciclohexanona vs Benzen
| Caracteristica | Ciclohexanona | Benzen |
|---|---|---|
| Structura | Inel cu șase-membri cu o grupare carbonil | Inel cu șase-membri, complet conjugat |
| Hibridizare | În cea mai mare parte, sp³ (atomi de carbon în inel), sp² la carbonul carbonil | Toți carbonii sp² |
| Delocalizarea electronilor | Localizat numai în C=O | Complet delocalizat peste inel |
| Aromaticitate | Nearomatic (cetonă ciclică alifatică) | Aromatic |
| Reacții tipice | Adăugarea, reducerea, oxidarea, enolizarea nucleofilă | Substituție electrofilă aromatică |
| Utilizări industriale | Precursor de nailon, solvent industrial, intermediar chimic | Precursor al stirenului, fenolului și altor substanțe chimice aromatice |
Comparația contează deoarece reactivitatea ciclohexanonei este guvernată de gruparea sa carbonil, nu de un inel aromatic - tocmai de aceea se comportă atât de diferit față de benzen în sinteza chimică, în ciuda similitudinii superficiale a „un inel de carbon cu șase-membri”.
Proprietățile chimice ale ciclohexanonei
Reactivitatea ciclohexanonei se concentrează pe gruparea sa carbonil (C=O), ceea ce o face utilă în mai multe transformări organice clasice:
- Adăugarea nucleofilă- carbonul carbonil este electrofil, permițând nucleofililor (cum ar fi reactivii Grignard sau sursele de hidrură) să se adauge peste legătura C=O.
- Reducere- ciclohexanona poate fi redusă la ciclohexanol folosind agenți reducători, cum ar fi borohidrură de sodiu sau prin hidrogenare catalitică.
- Oxidare- în condiții de oxidare puternică, inelul poate fi scindat pentru a produce acid adipic, un precursor important de nailon.
- Enolizarea- ca și alte cetone, ciclohexanona poate forma un tautomer enol, făcând carbonii alfa-reactivi în reacțiile de condensare și alchilare.
- Materiile prime de hidrogenare- ciclohexanona este ea însăși produsă în mod obișnuit industrial prin hidrogenarea parțială a fenolului sau oxidarea ciclohexanului.
Proprietățile fizice ale ciclohexanonei (CAS 108-94-1)
| Proprietate | Valoare |
|---|---|
| Nume chimic | Ciclohexanona |
| Număr CAS | 108-94-1 |
| Formula moleculară | C₆H₁₀O |
| Greutate moleculară | 98,14 g/mol |
| Aspect | Lichid uleios incolor până la galben pal |
| Miros | Mentă, asemănătoare acetonei |
| Punct de fierbere | ~155,6–156 grade |
| Punct de topire | ~−31 grade până la −47 grade (variază în funcție de sursă/puritate) |
| Densitate (20 grade) | 0,9478 g/cm³ |
| Punct de aprindere | ~44 de grade (cană închisă) |
| Solubilitate în apă | ~23 g/L la 25 de grade |
| Solubilitate | Solubil în alcool, eter, benzen și cloroform |
De ce este importantă structura sa non-aromatică în industrie
Ar putea părea o distincție pur academică, dar lipsa de aromaticitate a ciclohexanonei este direct responsabilă pentru valoarea sa industrială. Deoarece reactivitatea sa este condusă de o grupare carbonil reactivă localizată, mai degrabă decât de un inel aromatic stabil, ciclohexanona suferă cu ușurință reacțiile de oxidare de deschidere-ciclului necesare pentru a produce acid adipic și caprolactamă - cei doi precursori cheie ai nailonului 6,6 și, respectiv, nailonului 6. Un inel aromatic, în schimb, rezistă acestui tip de transformare reactivă tocmai pentru că sistemul său de electroni delocalizat este atât de stabil. Pe scurt: reactivitatea carbonil a ciclohexanonei - activată de structura sa ne-aromatică - este ceea ce o face utilă ca solvent, intermediar chimic și precursor de nailon.
Utilizări industriale comune ale ciclohexanonei
- Productie de nailon- utilizarea industrială principală, ca precursor al acidului adipic (pentru nailon 6,6) și caprolactamei (pentru nailon 6).
- Vopsele și acoperiri- utilizat ca solvent, în special pentru acoperiri care conțin nitroceluloză, polimeri de clorură de vinil și polimeri metacrilat.
- Rășini și adezivi- dizolvă o serie de rășini, ceară și celulozice naturale și sintetice.
- Cerneluri de imprimare- apreciat pentru solvabilitate și rata de evaporare controlată.
- Fabricarea de electronice- utilizat în anumite procese de curățare și formulare.
- Formulare pesticide și agrochimice- servește ca solvent pentru diferite erbicide și alte ingrediente active.
- Intermediar chimic general- folosit în sinteza organică, pete pentru lemn, vopsele și lacuri și degresarea metalelor.
Considerații de siguranță
Ciclohexanona este un lichid inflamabil, combustibil care necesită precauții standard de manipulare a solvenților{0}:
- Punct de aprinderede aproximativ 44 de grade (cupă închisă) înseamnă că ar trebui ținut departe de flăcări deschise, scântei și alte surse de aprindere, în special în condiții de depozitare mai calde.
- Ventilare: utilizați în zone bine-aerisite sau sub extracție locală de evacuare/hotă, deoarece vaporii sunt mai grei decât aerul și se pot acumula în spații joase-închise sau închise.
- Depozitare: depozitați în recipiente bine închise, departe de oxidanți puternici - ciclohexanona poate forma peroxizi explozivi cu peroxidul de hidrogen și reacționează puternic cu materiale precum acidul azotic.
- EIP: folosiți mănuși rezistente la chimicale-și protecție pentru ochi pentru a evita contactul cu pielea și ochii, deoarece ciclohexanona este un iritant.
- Consultați întotdeauna fișa cu date de securitate (SDS) actuală pentru instrucțiuni complete privind manipularea, depozitarea și limita de expunere-specifice pentru calitatea produsului dvs.
Întrebări frecvente
Este ciclohexanona aromată?
Nu. Ciclohexanona este o cetonă ciclică non-aromatică, alifatică. Are un inel cu șase-membri, dar nu are planaritatea și conjugarea continuă necesare pentru aromaticitate.
Este ciclohexanona alifatică?
Da. Deoarece nu este aromatică, ciclohexanona este clasificată ca un compus alifatic (în special, aliciclic) - o structură ciclică fără caracter aromatic.
Este ciclohexanona anti-aromatică?
Nu. Anti-aromaticitatea necesită un inel plan, complet conjugat, cu 4n electroni π, ceea ce este destabilizator. Ciclohexanona nu îndeplinește deloc cerințele de planaritate sau de conjugare, așa că este pur și simplu ne-aromatic - nu anti-aromatic.
De ce ciclohexanona nu este aromată?
Deoarece inelul său este ne-planar (conformație de scaun), majoritatea carbonilor din inel sunt sp³-hibridați mai degrabă decât sp² și îi lipsește un sistem de electroni π-continuu, delocalizați în jurul inelului -, toți necesari pentru aromaticitate conform regulii lui Hückel.
Ciclohexanona urmează regula lui Hückel?
Regula lui Hückel nu se aplică în mod semnificativ ciclohexanonei, deoarece regula evaluează numai π-numărul de electroni în sistemele care sunt deja plane și complet conjugate - condițiile pe care ciclohexanona nu le satisface în primul rând.
Ciclohexanona este plană?
Nu. Inelul ciclohexanonei adoptă o conformație de scaun tri-dimensională, similară ciclohexanului, în loc să stea plat ca benzenul.
Ce grup funcțional conține ciclohexanona?
Ciclohexanona conține o grupare funcțională cetonă (un carbonil, C=O, legat la doi atomi de carbon din inel).
Este ciclohexanona o cetonă?
Da. Este o cetonă ciclică - un inel de carbon cu șase-membri cu un carbon din inel înlocuit cu o grupare carbonil.
Cum este ciclohexanona diferită de benzen?
Ciclohexanona are un inel ne-planar, în mare parte sp³-hibridizat, cu o grupare carbonil localizată, în timp ce benzenul este un inel plat, complet conjugat, cu șase electroni π delocalizați. Această diferență structurală înseamnă că ciclohexanona reacționează în primul rând prin adăugare nucleofilă și oxidare la grupa sa carbonil, în timp ce benzenul reacționează prin substituție aromatică electrofilă.
De ce este ciclohexanona importantă în producția de nailon?
Gruparea sa carbonil reactivă, ne-aromatică, îi permite să fie ușor oxidat în acid adipic sau transformat în caprolactamă - cei doi monomeri cheie folosiți la fabricarea nailonului 6,6 și, respectiv, a nailonului 6.
Furnizor de ciclohexanonă (CAS 108-94-1)
Tianjin Gnee Biotech Co., Ltd. consumabileciclohexanonă de calitate industrială-(CAS 108-94-1) pentru producția de nailon, acoperiri și aplicații cu solvenți, cu documentație completă SDS, COA și TDS disponibilă. Contactați-ne pentru specificații, prețuri și asistență pentru comenzi în vrac.