Răspuns rapid
Ciclohexanona (CAS 108-94-1, C₆H₁₀O) este utilizată în industria polimerilor în primul rând caintermediar chimic pentru caprolactamă și acid adipic, cele două componente ale Nylon 6 și Nylon 6,6. Dincolo de materia primă de nailon, ciclohexanona este utilizată pe scară largă ca unsolvent industrialpentru PVC, rășini vinilice, acrilice, epoxidici, poliuretani și rășini fenolice în acoperiri, cerneluri, adezivi și aplicații de turnare - apreciate pentru solvabilitatea sa puternică, rata de evaporare moderată și compatibilitatea cu o gamă largă de polimeri polari și semi{1}polari.
Ce este ciclohexanona?
Ciclohexanonaeste o cetonă ciclică - un inel de carbon cu șase-membri cu o singură grupare funcțională cetonă (C{=O).
| Proprietate | Valoare |
|---|---|
| Număr CAS | 108-94-1 |
| Formula moleculară | C₆H₁₀O |
| Greutate moleculară | 98,14 g/mol |
| Aspect | Lichid incolor până la{0}}galben pal |
| Miros | Acetonă/mentă-ca |
| Punct de fierbere | ~155,6 grade |
| Punct de topire | ~ -47 de grade |
| Densitate | ~0,947 g/cm³ |
| Solubilitate în apă | Moderat (~2,3 g/100 ml) |
| Punct de aprindere | ~44 de grade (cană închisă) |
Ciclohexanona este produsă industrial prin oxidarea ciclohexanului sau hidrogenarea fenolului, urmată de dehidrogenare. Este fabricat la scară largă aproape exclusiv ca materie primă pentru lanțul valoric al nailonului, cu material de calitate-solvenți vândut ca co-produs sau flux dedicat.
De ce este ciclohexanona importantă în fabricarea polimerilor?
Ciclohexanonastructura molecularaîi conferă o combinație de proprietăți pe care puțini solvenți se potrivesc simultan, motiv pentru care joacă un rol dublu în fabricarea polimerilor - atât ca element de bază chimic, cât și ca solvent de procesare.
| Proprietate | De ce contează pentru polimeri |
|---|---|
| Polaritate ridicată | Dizolvă eficient polimerii polari, cum ar fi PVC-ul și copolimerii de vinil care rezistă solvenților ne-polari |
| Punct de fierbere ridicat (155,6 grade) | Permite uscarea lentă și controlată a straturilor de acoperire, a cernelurilor și a filmelor turnate - reduce defecte precum roșirea și găurirea |
| Putere mare de solvabilitate | Dizolvă rășinile cu conținut ridicat de solide, îmbunătățind formarea peliculei și reducând încărcarea cu solvenți |
| Stabilitate chimică | Rezistă la polimerizare sau reacții secundare în condiții normale de prelucrare și depozitare |
| Rată de evaporare moderată, controlabilă | Se așează între solvenți rapizi (acetonă, MEK) și solvenți lenți (NMP, DMF), oferind formulatorilor un control fin asupra profilurilor de uscare |
| Compatibilitate bună cu rășina | Miscibil cu esteri, cetone, aromatice și multe sisteme de rășini, ușurând formularea |
Acest echilibru între reactivitate ca materie primă și versatilitate ca solvent este ceea ce diferențiază ciclohexanona de substanțele chimice polimerice cu un singur scop - puține alte cetone de bază îndeplinesc ambele roluri la scară industrială.
Cum se utilizează ciclohexanona în producția de polimeri?
Cea mai mare utilizare unică a ciclohexanonei este ca punct de intrare încaprolactamă-la-Nylon 6lanțul de producție.
Ciclohexan
│ (oxidare)
▼
Amestec de ciclohexanonă/ciclohexanol
│ (reacție cu hidroxilamină)
▼
Ciclohexanonă oximă
│ (rearanjament Beckmann, catalizator acid)
▼
Caprolactamă
│ (polimerizare cu deschidere-inelului)
▼
Nylon 6 (policaprolactamă)
- Oxidarea ciclohexanului– Ciclohexanul este oxidat cu aer sau oxigen (de obicei catalizat de săruri de cobalt) pentru a forma un amestec de ciclohexanonă și ciclohexanol, cunoscut sub numele de „ulei KA”. Ciclohexanolul este ulterior dehidrogenat la ciclohexanonă pentru a maximiza randamentul.
- Oximarea– Ciclohexanona reacționează cu sulfatul de hidroxilamină (sau prin amoximare cu amoniac/peroxid de hidrogen) pentru a forma ciclohexanona oximă.
- Rearanjare Beckmann– Sub cataliza acidă puternică (în mod istoric acid sulfuric; procese în fază din ce în ce mai mare de zeolit-catalizat de vapori-pentru o producție mai mică de deșeuri), oxima se rearanjează în caprolactamă, un inel lactam cu șapte-membri.
- Polimerizare cu deschidere{0}inelului– Caprolactama este polimerizată (polimerizare hidrolitică sau anioică) pentru a produce nailon 6, utilizat în fibre, materiale plastice tehnice și filme.
O cale paralelă, mai mică, oxidează ciclohexanona (prin ciclohexanol) în continuare pentruacid adipic, unul dintre cei doi monomeri (cu hexametilendiamină) care alcătuiescNailon 6,6.
Aplicații majore ale polimerilor ciclohexanonei
| Polimer / Material | Rolul ciclohexanonei |
|---|---|
| Nailon 6 | Materiile prime prin caprolactamă (utilizare globală primară) |
| Nailon 6,6 | Materiile prime prin acid adipic |
| PVC (clorura de polivinil) | Solvent-de înaltă performanță pentru cerneluri PVC, adezivi și acoperiri cu film |
| Rășină acrilică | Solvent pentru lacuri, acoperiri și prelucrarea foilor acrilice turnate |
| Poliuretan | Solvent/diluant în acoperiri PU, adezivi și formulări de elastomeri |
| ABS (acrilonitril butadien stiren) | Solvent de suprafață pentru lipire, imprimare și lustruire cu vapori |
| Rășină fenolică | Prelucrare solvent în lacuri de rășină și impregnare |
| Rășină epoxidică | Diluant pentru reducerea vâscozității în acoperiri și sisteme de turnare |
| Adezivi | Bază sau co-solvent în vinil, cauciuc și formulări adezive de contact |
| Acoperiri și cerneluri | Solvent cu evaporare lentă-care îmbunătățește curgerea, nivelarea și luciul |
Ciclohexanona în fabricarea nailonului
Aceasta este cea mai mare{0}}valoare și cel mai mare{1}volum de aplicare a ciclohexanonei și merită o tratare tehnică mai atentă decât oferă majoritatea prezentărilor din industrie.
Producția de caprolactamă.Ciclohexanona este precursorul direct al caprolactamei. Aproximativ o tonă de caprolactamă necesită aproape o tonă de ciclohexanonă (luând în considerare pierderile de randament în proces), ceea ce face ca disponibilitatea și prețul ciclohexanonei să fie un factor direct al caprolactamei și al economiei Nylon 6 din aval.
Rearanjare Beckmann.Acesta este pasul esențial din punct de vedere chimic. Ciclohexanona oxima, sub cataliză acidă, suferă o rearanjare intramoleculară în care migrează o legătură carbon-azot, transformând inelul oximă cu șase-membri în inelul lactam cu șapte-membri al caprolactamei cu un azot inserat în scheletul inelului. Rearanjarea Beckmann tradițională în fază lichidă folosind oleum generează volume mari de sulfat de amoniu ca produs secundar; căile mai noi catalizate cu zeolit-faza-de vapori (de exemplu, faza-gazoasă Beckmann peste zeoliți cu-silice înalt) reduc prin-formarea de produse și sunt din ce în ce mai favorizate din motive de mediu și costuri.
Polimerizarea nailonului.Caprolactama purificată este supusă-polimerizării cu deschidere a inelului - cel mai frecvent polimerizare hidrolitică inițiată de apă la temperatură ridicată sau polimerizare anioică rapidă pentru aplicații de turnare/reacție-injectare - pentru a produce lanțuri polimerice din nailon 6. Polimerul rezultat este utilizat în fibre textile și de covoare, materiale plastice pentru inginerie auto, folii de ambalare pentru alimente și monofilamente industriale.
Ciclohexanona ca solvent pentru rășini polimerice
În afara lanțului de nailon, ciclohexanona este un solvent de bază în formularea de rășină și acoperire:
- Rășini din PVC și vinil– Ciclohexanona este unul dintre puținii solvenți care dizolvă complet PVC-ul rigid și flexibil la concentrații practice, făcându-l un suport de bază în cernelurile PVC, formulările de serigrafie-și adezivii pentru folii de vinil.
- Rășini acrilice– Folosit în sistemele de lac și acoperire unde este necesară uscarea controlată pentru a evita defectele de suprafață.
- Rășini epoxidice– Funcționează ca un diluant care reduce-vâscozitatea fără a compromite în mod semnificativ chimia de întărire.
- Compuși de cauciuc– Folosit în ciment de cauciuc și formulări adezive, ajutând dispersarea cauciucului într-o soluție operabilă.
De ce puterea sa de dizolvare este puternică:Gruparea carbonil polară a ciclohexanonei interacționează favorabil cu grupările polare prezente în PVC, acrilice și rășini similare, în timp ce scheletul său de hidrocarburi ciclice oferă suficient caracter ne-polar pentru a solubiliza și componentele de rășină pe bază de hidrocarburi-.
Această afinitate dublă - suficient de polară pentru chimia vinilului și poliuretanului, suficient de ne-polară pentru segmentele de rășină de hidrocarburi - este neobișnuită printre solvenții unici și este principalul motiv pentru care rămâne dificil de înlocuit complet.
Avantajele utilizării ciclohexanonei în prelucrarea polimerilor
| Avantaj | Beneficiu practic |
|---|---|
| Solvabilitate ridicată | Dizolvă o gamă largă de rășini la încărcare mare cu solide |
| Rată de evaporare moderată | Reduce defectele (înroșire, coajă de portocală) de la uscare prea-rapidă |
| Reziduu scăzut | Solvent rezidual minim prins în film întărit/uscat |
| Compatibilitate excelentă | Se amestecă bine cu esteri, cetone, aromatice și eteri de glicol |
| Bună formare de film | Promovează suprafețele de acoperire netede, lucioase, fără defecte- |
| Stabilitate termică | Rezistă la temperaturi ridicate de procesare fără degradare semnificativă |
Ciclohexanona vs alți solvenți polimerici
| Solvent | Punct de fierbere | Rata de evaporare | Polaritate | Utilizare tipică a polimerului |
|---|---|---|---|---|
| Ciclohexanona | 155,6 grade | Lentă-moderată | Mediu-înalt | Acoperiri PVC, vinil, acrilic, PU |
| Acetonă | 56 de grade | Foarte rapid | Ridicat | Acrilice, celulozice |
| MEK (metil etil cetonă) | 80 de grade | Rapid | Mediu-înalt | Acoperiri de vinil, acril, uretan |
| Toluen | 111 grade | Moderat | Scăzut | Cauciuc, niște acoperiri |
| DMF (dimetilformamidă) | 153 de grade | Lent | Foarte sus | PU, poliacrilonitril (fibră de filare) |
| NMP (N-metil-2-pirolidonă) | 202 grade | Foarte lent | Foarte sus | PVDF, rășini de inginerie, lianți pentru baterii |
La pachet:Ciclohexanona ocupă un mediu practic de - solvabilitate PVC/vinil mai puternică decât acetona sau MEK, un profil de siguranță și volatilitate mai favorabil decât DMF sau NMP și o rată de evaporare potrivită liniilor de acoperire industriale care necesită timp deschis lucrabil fără cicluri de uscare excesiv de lungi.
Industrii care folosesc polimeri pe bază de ciclohexanonă{0}}
- Automobile– Materiale plastice din nailon 6/6,6 pentru componente sub-capotă; Acoperiri din PVC și PU pentru interioare și țesături acoperite
- Electronice– Conectori și carcase din nailon; cerneluri și acoperiri pe bază de ciclohexanonă-pentru imprimarea plăcilor de circuite și a componentelor
- Aerospațial– Compozite de nailon de înaltă performanță-și sisteme de rășini epoxidice
- Constructii– Țevi din PVC, podele și materiale de construcție acoperite-vinil
- Ambalare– Folii din nailon pentru ambalarea alimentelor; Acoperiri din PVC și acrilice pentru ambalaje flexibile
- Medical– Componente din nailon în dispozitive și tuburi; Acoperiri pe bază de-solvenți pentru PVC-medicale
- Textile– Fibra de nailon 6 rămâne una dintre cele mai mari utilizări finale ca volum la nivel global
Siguranță și manipulare
Ciclohexanona este un solvent organic combustibil, moderat volatil și ar trebui să fie manipulat cu precauții standard de cetone-solvent industrial.
- Depozitare– Depozitați în recipiente închise ermetic, departe de oxidanți puternici și de flacără deschisă, într-o zonă răcoroasă,{0}}bine ventilată. A se păstra departe de sursele de aprindere datorită punctului său de aprindere (~44 grade).
- Transport– Clasificat ca lichid inflamabil în conformitate cu majoritatea reglementărilor internaționale de transport (de exemplu, UN 1915); expediate în bidoane, IBC-uri sau containere-cisternă conforme cu etichetare corespunzătoare.
- EIP– Mănuși rezistente la substanțe chimice-, ochelari de protecție sau ecran de protecție facială și ventilație adecvată sau protecție respiratorie sunt recomandate atunci când se manipulează în vrac sau în spații închise. Vaporii de ciclohexanonă pot irita ochii și tractul respirator la concentrații ridicate.
- MSDS/SDS– O fișă cu date de securitate actuală trebuie întotdeauna consultată înainte de manipulare, depozitare sau transport, deoarece clasificările regionale și limitele de expunere (de exemplu, OSHA, ECHA) pot diferi și sunt actualizate periodic.
Întrebări frecvente
Se folosește ciclohexanona la fabricarea plasticului?
Da. Ciclohexanona este un precursor cheie al caprolactamei și acidului adipic, care sunt polimerizate în Nylon 6 și Nylon 6,6 - două dintre cele mai răspândite materiale plastice de inginerie și fibre-.
Este ciclohexanona un polimer?
Nu. Ciclohexanona este o cetonă ciclică cu moleculă mică-, nu un polimer. Este un precursor monomer și un solvent utilizat în fabricarea polimerilor, nu un polimer în sine.
De ce este folosită ciclohexanona în producția de nailon?
Deoarece este precursorul chimic direct al caprolactamei prin oximare și rearanjare Beckmann. Caprolactama este apoi polimerizată pentru a forma Nylon 6.
Ce polimeri se dizolvă în ciclohexanonă?
PVC-ul, copolimerii de vinil, rășinile acrilice, rășinile epoxidice, poliuretanii și mulți compuși pe bază de-fenoli și cauciuc sunt solubili sau foarte compatibili cu ciclohexanona.
Este ciclohexanona un solvent bun pentru PVC?
Da - este considerat unul dintre cei mai puternici solvenți obișnuiți atât pentru PVC rigid, cât și pentru PVC flexibil, motiv pentru care este utilizat pe scară largă în cernelurile, acoperirile și formulările adezive din PVC.
Ciclohexanona poate dizolva acrilul?
Da. Ciclohexanona este utilizată ca solvent în multe sisteme de lacuri acrilice și de acoperire, în special acolo unde se dorește un profil de evaporare mai lent și mai controlat.
Ce industrii consumă cel mai mult ciclohexanonă?
Industriile textil, auto și ambalaj sunt cei mai mari consumatori indirecti, determinate în principal de cererea de Nylon 6 și Nylon 6,6. Industriile acoperirilor, adezivilor și a cernelurilor de imprimare sunt cei mai mari consumatori direcți de ciclohexanonă cu grad de solvenți-.
Este ciclohexanona periculoasă în timpul fabricării polimerului?
Este clasificat ca un solvent inflamabil și ușor iritant, care necesită precauții standard de manipulare-cetonelor (ventilație, EIP, depozitare controlată departe de sursele de aprindere). Nu este clasificat printre solvenții CMR cu risc ridicat-(cancerigeni, mutageni, reprotoxici), ceea ce face parte din motivul pentru care rămâne favorizat față de alternative precum DMF sau NMP în unele formulări.
Care este diferența dintre ciclohexanonă și caprolactamă?
Ciclohexanona este materia primă cetonă; caprolactama este monomerul lactam derivat din acesta prin oximare și rearanjare Beckmann. Caprolactama, nu ciclohexanona, este monomerul care este polimerizat direct în Nylon 6.
Ciclohexanona rămâne în produsul polimeric final?
Nu. Când este utilizată ca intermediar chimic (calea caprolactamei), ciclohexanona este transformată chimic și nu rămâne în polimer. Când este utilizat ca solvent de procesare, se evaporă în timpul uscării/întăririi, deși nivelurile reziduale de urme sunt controlate conform specificațiilor pentru peliculă și acoperire.